При последовательном зажатии 3 и более кнопок на клавиатуре, при набирании текста в окошке, собеседник увидит не пишущий карандаш, а кошку.

При нажатии кнопок в хаотическом порядке можно увидеть руки, которые разламывают карандаш на две части.

Помимо встроенных смайликов, Skype содержит несколько «секретных».

Вот они:(smoking) или (ci) — курящий смайл
(bug) — жук
(poolparty) — вечеринка в бассейне
(bandit) — бандит
(drunk) — пьяный смайл
(headbang) — бьётся головой об стену
(mooning) — Демонстрация ягодиц
(rock) — рок
(finger) — показывает cредний палец
(toivo) — мальчик с собакой
(fubar) — тычет пальцем
(swear) — ругается матом
(flag:«2 буквы государства»), например флаг России — (flag:ru)
(skype) — значок скайпа.

В чате при написании /admin выявляются все возможные команды